Hydrokarboner: Hva er forskjellen mellom "tautomerisme" og "resonans"?


Svar 1:

Tautomerisme er en spesiell type isomerisme der forskjellige strukturelle arrangementer står for det samme stoffet. Resonans er derimot en hypotetisk fremstilling av et molekyl, som blir bedt om av den delokaliserte naturen til det pi-elektroniske systemet som den holder.

I tautomerisme eksisterer de strukturelle formene med forskjellige funksjonelle grupper, og de er også interkonvertible. Dette letter ved delvis molekylær omorganisering, vanligvis ved migrering av et hydrogenatom i molekylet, som i tilfelle av acetoeddikester.

Resonans er en omtrentlig måte å beskrive et molekyl eller ion av flere strukturer når det ikke kan presenteres nøyaktig med en enkelt konvensjonell Lewis-formel. Ingen av de to resonanskonstruksjonene til benzen har noen reell eksistens i en prøve av benzen. Dette er etablert av det faktum at i benzen, bemerkelsesverdig, er alle de seks karbon-karbonbindinger identiske i lengde. Og det faktiske molekylet er derfor ment å være et aggregat eller mellomprodukt mellom de to strukturene. I resonans overlates visualiseringen av den faktiske strukturen til studentens fruktbare fantasi.